Таблица названий органических веществ

Структурные формулы и названия органических соединений – ХИМИЯ. Просто.Доступно.Наглядно

Таблица названий органических веществ

Валентность углерода равна … (цифра). Поэтому при записи структурных формул от углерода должно отходить четыре черточки, изображающие химические связи.
Форму записи состава органической молекулы, в которой каждый атом C показан отдельно со связями, называют с………. ф…….. . Химически связанные атомы углерода представляютуглеродный скелет молекулы вещества.

Три разновидности структурных формул

1. Самая полная форма записи формулы углеводорода – это когда каждый атом молекулы показан отдельно:

Такая запись громоздкая, занимает много места и используется редко.

2. Форма записи, в которой указывают общее число атомов водорода при каждом атоме С, а между соседними углеродами ставят черточки, 
означающие х……… с…. :

СН3–СН2–СН3, Сl–СН2–СН2–Br.

3. Структурная формула, в которой черточки между атомами, расположенными в записи на одной строке, не указывают, тогда как атомы, выходящие на другие строки, соединяют черточками с прямой цепью:

Иногда углеродные цепи изображают ломаными линиями, геометрическими фигурами (треугольник, квадрат, куб). При этом в каждом изломе цепи, а также в начале и в конце цепи подразумевают атом С. Например, изображениям

соответствуют структурные формулы

Ниже приведены некоторые свойства отдельных предельных углеводородов и формы их записи (табл. 1).

Таблица 1

Названия предельных углеводородов (алканов) линейного строения

НазваниеалканаМолекулярнаяформулаСтруктурнаяформулаАгрегатноесостояниеТемпературакипения,  °С
МетанСН4СН4Газ–161,6
ЭтанС2Н6СН3СН3Газ–88,6
ПропанС3Н8СН3СН2СН3Газ–42,1
БутанС4Н10СН3СН2СН2СН3Газ–0,5
ПентанС5Н12СН3(СН2)3СН3Жидкость36,1
ГексанС6Н14СН3(СН2)4СН3Жидкость68,7
ГептанС7Н16СН3(СН2)5СН3Жидкость98,5
ОктанС8Н18СН3(СН2)6СН3Жидкость125,6
НонанС9Н20СН3(СН2)7СН3Жидкость150,7
ДеканС10Н22СН3(СН2)8СН3Жидкость174,0 

1. Выбирают главную углеродную цепь и нумеруют ее таким образом (слева или справа), чтобы входящие заместители получили наименьшие номера.

2. Название начинают с цифрового локанта – номера углерода, при котором находится заместитель. После цифры через черточку пишут название заместителя. Разные заместители указывают последовательно.

Если одинаковые заместители повторяются два раза, то в названии после цифровых локантов, указывающих положение этих заместителей, пишут приставку «ди».

Соответственно при трех одинаковых заместителях приставка «три», при четырех – «тетра», при пяти заместителях – «пента» и т. д.

Названия заместителей

СН3–С2Н5–СН3СН2СН2–Сl–F–Br––NO2
метилэтилпропилизопропилхлорфторбромнитро

Примеры:

3. Слитно с приставкой и заместителем пишут название углеводорода, пронумерованного в качестве главной углеродной цепи:

а) 2-метилбутан; б) 2,3-диметилпентан; в) 2-хлор-4-метилпентан.

Названия циклоалканов составляют аналогично, только к названию углеводорода – по числу атомов углерода в цикле – добавляют приставку «цикло»:

Вещества, сходные по строению, но различающиеся на одну или несколько групп –СН2–, известны как г……. . 
Примеры гомологов:

СН3–СН3, СН3–СН2–СН3, СН3–СН2–СН2–СН3.

Элемент сходства – алканы с линейной цепью:

Cходство трех формул веществ последнего примера – в каждом случае при втором атоме С главной углеродной цепи находится одинаковый заместитель – группа СН3.

Явление существования разных по строению и свойствам веществ, у которых одинаковый качественный и количественный состав, носит название и……. .Вещества, у которых одинаковая м……….. формула, но разные с………. формулы – это и……
(табл. 2).

Таблица 2

Примеры изомерных углеводородов

Молекулярная формулаСтруктурные формулы
С4Н10СН3СН2СН2СН3, 
С5Н12СН3СН2СН2СН2СН3, 
С6Н14СН3(СН2)4СН3,   

Правила составления изомеров на примере соединения С5Н11Сl.
1. Записывают линейную углеродную цепь С5:

С–С–С–С–С.

2. Определяют, к какому классу углеводородов принадлежит данное соединение. Определение производят с помощью общих формул для углеводородов разных классов (CnH2n+2, CnH2n и т. п.). Вещество С5Н11Сl – хлоралкан, т.е.

является производным алкана вида CnH2n+2 (n = 5), в котором один атом Н замещен на Cl. Значит, все связи в молекуле одинарные и нет циклов.
3.

Нумеруют атомы С углеродной цепи (углеродного скелета) и при С-1 помещают гетероатом Cl:

4. Записывают необходимое число атомов водорода при каждом углероде цепи, учитывая, что валентность С – IV. В результате получают изомер а):

5. Перемещают атом хлора по главной цепи С5, последовательно соединяя его с атомами С-2 и С-3. Так получают изомеры б) и в):

Дальнейшее смещение хлора вправо по цепи новых изомеров не дает. Так, изомер а*) тождественен изомеру а), изомер б*) идентичен изомеру б). Просто в изомерах а*) и б*) меняется направление нумерации атомов С, счет ведется справа налево (без звездочек было слева направо):

6. Исходя из углеродного скелета (см. пункт 3), крайний (пятый) атом С отрывают и помещают заместителем к внутреннему углероду цепи (сначала к С-2, потом к С-3). Получают главные цепи С4с углеродным заместителем при С-2 и С-3:

Записывают структурные формулы новых изомеров:

7. Помещая хлор при внутренних атомах С главной углеродной цепи С4, получают два дополнительных изомера:

8. Вещество формулы С5Н11Сl может иметь трехуглеродную главную цепь С3:

Таким образом, для вещества с молекулярной формулой С5Н11Сl можно составить восемь структурных формул изомеров а)–з), различающихся строением.

Классификация органических веществ. Номенклатура органических веществ (тривиальная и международная) (задание 12 КИМ ЕГЭ)

Таблица названий органических веществ
Автор — Афанасьева Маргарите Николаевна, заместитель директора по учебно-воспитательной работе, учитель химии и биологии МБОУ «Средняя общеобразовательная школа с углубленным изучением отдельных предметов № 7 имени А. С. Пушкина» города Курска

Цели:

  • образовательные: на основе изученных в курсе органической химии 10 класса понятий изомерии, структурной формулы, классификации и номенклатуры органических соединений, закрепить знания обучающихся по изученным темам, отработать навыки решения тестовых заданий различных типов;
  • воспитательные: продолжить формирование научной картины мира, умение находить решения в различных ситуациях, обосновывая собственную точку зрения;
  • развивающие: развивать у обучающихся способность анализировать, систематизировать, делать выводы по теме.

Тип урока: комбинированный

Оборудование: ноутбук, проектор, раздаточный материал кейса.

2. Вступительное слово учителя

Древний Египет. Самые почитаемые люди – жрецы.

В Древнем Египте их искусству обучали только самых подготовленных, прошедших процедуру серьезных испытаний: огонь, вода, угроза смерти… и шанс еще раз тщательно подумать, с какой стороны будет закрыта дверь в храм.

Преодолев эту суровую систему, Пифагор основал собственную школу, и испытания при поступлении в нее были очень серьезными.

Древний Вавилон. В школах, где готовились писцы, проводились серьезные испытания, так как профессиональный писец должен был очень много знать и уметь и даже играть на музыкальных инструментах.

Нередко, результаты, достигнутые при испытаниях, были предметом гордости того или иного народа, а иногда служили даже для извлечения доходов. Индийский царь Девсарам, чтобы испытать мудрость иранцев, прислал им шахматы.

Девсарам думал, что иранцы не сумеют разгадать смысл этой игры, и потому, по условию, отошлют в Индию подать.

Однако один из визирей понял правила игры и, в свою очередь, изобрел игру, называемую сейчас нарды, которую он отослал в Индию, и там выяснилось, что разгадать правила игры в нарды индийцы не сумели.

В 1884 году выходит первая книга с материалами тестирования, которая содержит задания и ответы к ним с оценкой по пятибалльной шкале. Книга была сборником заданий по математике, истории, грамматике, навигации, примерных текстов для сочинений.

А спустя 120 лет тестовые испытания пришли в Россию для всех выпускников сначала 11, а затем и 9-х классов.

Но прежде чем мы перейдем к теме занятия несколько вопросов:

  1. Поднимите руки те, кто из вас считает, что знания по химии пригодятся для продолжения обучения в ВУЗе?
  2. Поднимите руки те, кто из вас считает, что знания по химии пригодятся в дальнейшем в повседневной жизни?
  3. Поднимите руки те, кто считает, что знания по химии в дальнейшей жизни не пригодятся?

(Результаты опроса фиксируются, так как будут использованы в конце урока при подведении итогов).

Сегодня в рамках занятия элективного учебного предмета мы повторим вопросы классификации и номенклатуры органических веществ.

Итак, тема занятия: «Классификация органических веществ. Номенклатура органических веществ (тривиальная и международная)» (задание 12 КИМ ЕГЭ)

Система названий веществ – интереснейший предмет для исследования, так как на протяжении веков в истории химии появилось огромное количество названий, данных первооткрывателями веществам. Поэтому наряду с международной, тривиальные названия в органической химии используются и по сей день довольно часто.

Вот два примера:

Отечественный пирацетам и импортный ноотропил (препарат эффективен при восстановлении после инсульта)
венгерский седуксен и польский реланиум  (сильнодействующий препарат, внесен в список психотропных веществ)

Поэтому при подготовке к ЕГЭ вам необходимо знать два названия вещества: международной номенклатуры и тривиальные.

3. Устный опрос

А) Ацетилен – представитель класса ______________, имеет формулу _______;

Б) Дивинил – это ______________ (класс), потому что название по международной номенклатуре __________________;

В) Глицерин – это не аминокислота, а ________________ (класс), так как название вещества – _______________;

4. Переход к отработке навыков решения тестовых заданий

(Разбор задания 12 КИМ ЕГЭ совместно с учителем.)

12. Установите соответствие между названием вещества и классом/группой, к которому (-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВАКЛАСС/ГРУППА
А) 2 -метилбутен-1Б) анилинВ) 2,3 – диметил, 5 – этилдекан1) алканы2) амины3) алкины4) алкены

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Ответ:

5. Самостоятельная работа обучающихся с тестовыми заданиями (форма работы – решение кейса)

Анна Ивановна – выпускница химического факультета Московского государственного университета. Однако в силу обстоятельств, она много лет не работала по специальности.

Подруга Анны Ивановны, с которой они вместе учились, работает в Центре тестирования. Она и предложила Анне Ивановне попробовать устроиться к ним на работу.

Для успешного прохождения собеседования Анне Ивановне было предложено составить одно из заданий КИМов по химии.

В ее распоряжении был необходимый информационный материал и через 15 минут Анна Ивановна с заданием справилась.

Однако на работу ее не приняли.

Что же не так было с тестом, составленным Анной Ивановной?

Задание:

  1. Проанализируйте тест, составленный Анной Ивановной.
  2. Найдите ошибки и исправьте их.
  3. Из имеющегося информационного материала предложите свой вариант вопроса № 12 КИМов ЕГЭ.

1. Установите соответствие между названием вещества и классом/группой, к которому (-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВАКЛАСС/ГРУППА
А) 3,5 – диметилгексанБ) 3 – метилгептин – 1В) метилбензол1) алканы2) алкены3) алкины4) арены

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Ответ:

2. Установите соответствие между названием вещества и классом/группой, к которому (-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВАКЛАСС/ГРУППА
А) 2,2 – диметил, 4 – этилоктен – 1Б) 2,3 – диметилбутадиен – 1,3В) метилциклопентан1) алкины2) циклоалканы3) алкадиены4) алканы

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Ответ:

3. Установите соответствие между названием вещества и классом/группой, к которому (-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВАКЛАСС/ГРУППА
А) 3 – метил, 4 – этилгептен – 3Б) 1,2 – диметилбутанВ) пентадиен – 1,31) алкены2) арены3) циклоалканы4) алкадиены

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Ответ:

4. Установите соответствие между названием вещества и классом/группой, к которому (-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВАКЛАСС/ГРУППА
А)Б)В)1) алканы2) алкены3) алкадиены4) алкины

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Ответ:

Вещества: Метилциклопропан; аланин; 3 – метилгептанол-1; 3 – метилгексин – 1; 3 – метилоктаналь; 2 – метилпентин – 2;3,3 – диметилгептадиен – 1,4; 2,2,5,5 – тетраметилоктан

 Работа с тестом занимает у обучающихся от 15 до 20 минут. Затем подводятся итоги работы, тесты собираются учителем и проходит устное обсуждение.

Проверка кейса

1. (Задание составлено правильно)

Установите соответствие между названием вещества и классом/группой, к которому (-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВАКЛАСС/ГРУППА
А) 3,5 – диметилгексанБ) 3 – метилгептин – 1В) метилбензол1) алканы2) алкены3) алкины4) арены

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Ответ:

2. (Первая формула (А) составлена неправильно – возможное правильное вещество – 2,3 – диметил, 4 – этилоктен – 1). Кроме того, это – алкен (в ответах данного класса веществ – нет)

Установите соответствие между названием вещества и классом/группой, к которому (-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВАКЛАСС/ГРУППА
А) 2,2-диметил,4-этилоктен-1Б) 2,3 – диметилбутадиен – 1,3В) метилциклопентан1) алкены2) циклоалканы3) алкадиены4) алканы

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Ответ: (с учетом исправленных ошибок)

3. (Первая формула (А) составлена неправильно – возможное правильное вещество – 3 – метил, 4 – этилгептен – 1). Вторая формула (Б) неправильно – названа – правильное название – 3 – метилпентан). Это алкан.

Установите соответствие между названием вещества и классом/группой, к которому (-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВАКЛАСС/ГРУППА
А) 3-метил,4-этилгептен-3Б) 3 – метилпентанВ) пентадиен – 1,31) алкены2) арены3) алканы4) алкадиены

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Ответ:

4. Установите соответствие между названием вещества и классом/группой, к которому (-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВАКЛАСС/ГРУППА
А) 3,3-диметилгептадиен-1,4Б) 3-метилгексин-1В) 2,2,5,5-тетраметилоктан1) алканы2) алкены3) алкадиены4) алкины

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Ответ:

Вещества: Метилциклопропан; аланин; 3 – метилгептанол-1; 3 – метилгексин – 1; 3 – метилоктаналь; 2 – метилпентин – 2;3,3 – диметилгептадиен – 1,4; 2,2,5,5 – тетраметилоктан 

6. Веселые картинки…

Размести в таблице картинки, вспомнив тривиальные названия кислот.

Название карбоновой кислотыГде встречается, тривиальное название
Метановая
Этановая
Бутановая
Пентановая
Этандиовая

Картинки:

Проверка:

Название карбоновой кислотыГде встречается, тривиальное название
Метановаямуравьиная
Этановаяуксусная
Бутановаямасляная
Пентановаявалериановая
Этандиоваящавелевая

7. Рефлексия, подведение итогов занятия

В начале урока мы провели опрос, который повторяем снова. (Детям предлагается ответить на вопросы начала урока о том, насколько им пригодятся знания по химии. Результаты двух опросов – в начале и в конце урока – сравниваются и анализируются учителем).

8. Подведение итогов урока

Рождаясь, человек получает по наследству от родителей способности к определенной деятельности, которые он развивает всю жизнь. Насколько хорошо у него это получается, показывают жизненные испытания, которые человек преодолевает в течение всей жизни. Одно из таких испытаний – Единый государственный экзамен. Надеюсь, что все у всех получится.

9. Домашнее задание

Составить 5 заданий вопроса 12 спецификации ЕГЭ 2017 года.

Номенклатура органических соединений

Таблица названий органических веществ

На начальном этапе развития химии природа органических веществ не была полностью понятна, поэтому им давались тривиальные названия, связанные с их свойствами (глицин – сладкий) или источниками их получения (винный спирт). Устоявшиеся тривиальные названия допускаются к употреблению правилами ИЮПАК.

Тривиальные названия носят простейшие предельные углеводороды, и они лежат в основе названий всех других классов ациклических соединений, а названия радикалов применяются в номенклатурах ИЮПАК и рациональной номенклатуре.

Названия н-алканов СnH2n+2

Формула алканаНазвание
CH4Метан
C2H6Этан
C3H8Пропан
C4H10Бутан
C5H12Пентан
C6H14Гексан
С7Н16Гептан
С8Н18Октан
C9H20Нонан
С10H22Декан
С11Н24Ундекан
С12Н26Додекан
С13H28Тридекан
C14-C19Тетрадекан и т. д.
С20Н42Эйкозан
C21H44Генэйкозан
С22Н46Докозан
С23Н48Трикозан
С24-C29Тетракозан и т.д.
С30Н62Триаконтан
C31H64Гентриаконтан
С32-C39Дотриаконтан и т.д.
С40Н82Тетраконтан
С41Н84Гентетраконтан и т.д.

Названия некоторых одновалентных радикалов

Формула алкана и его названиеФормула алкилаНазвание алкила
тривиальноесистематическое
ПропанПропилПропил
Изопропил1-метилэтил
БутанБутилБутил
Втор. бутил1-метилпропил
ИзобутилИзобутил2-метилпропил
Трет. бутил1,1-диметилэтил
ИзопентанИзопентил3-метилбутил
Втор. Изопентил1,2-диметилпропил
Трет. пентил1,1-диметилпропил
2-метилбутил
НеопентанНеопентил2,2-диметилпропил

Названия некоторых непредельных радикалов

Формула радикалаНазвание радикала
ТривиальноеСистематическое
H2C=CH–ВинилЭтенил
HC≡C–Этинил
H2C=CH–CH2–АллилПропен-2-ил
HC≡C–CH2–ПропаргилПропин-2-ил
H3C–CH=CH–ПропенилПропен-1-ил
H2C=C–CH3 |Изопропенил1-метилэтенил

Рациональная номенклатура

За основу рационального названия органического соединения берется название прототипа, атомы водорода которого замещены радикалами. В качестве прототипа выступает, как правило, простейший член гомологического ряда.

КлассПрототипПравилоПример
АлканыМетанза метановый углерод выбирают наиболее разветвленный атом углеродапримыкающие радикалы должны быть наименее сложныминаличие нескольких одинаковых радикалов обозначается соответствующей умножающей приставкой «ди-«, «три-«, «тетра-«Метилэтилизопропилметан
Непредельные углеводородыЭтилен, ацетиленДля указания местоположения заместителей С-атомы прототипа обозначают греческими буквами α и β или цифрами 1 и 2.α-этил-β-третбутилэтилен
СпиртыКарбинолИзопропенилтретбутилкарбинол
АльдегидыУксусный альдегидВинилизопропилуксусный альдегид
КетоныКетонМетилпропаргилкетон
Карбоновые кислотыУксусная кислотаИзопропилэтинилуксусная кислота

Радикально-функциональная номенклатура

  • применяется для названия простых моно- и бифункциональных соединений
  • подчеркивает главную химическую особенность соединений

Правила построения названия по радикально-функциональной номенклатуре:

  • выбирают старшую характеристическую группу (обозначается названием функционального класса), затем добавляют название органического радикала
  • название функционального класса определяется старшей характеристической группой, другие группы обозначаются приставками
  • в соединениях с многовалентными характеристическими группами различные радикалы перечисляются в алфавитном порядке
  • одинаковые радикалы обозначаются умножающими приставками (ди-, три-)

Названия функциональных классов, используемых в радикально-функциональной номенклатуре (в порядке убывания старшинства)

ГруппаНазвание функционального класса
Х-производные кислот RCO–X, RSO2–X и т.п.X: фторид, хлорид, бромид, йодид, цианид, азид; сернистые аналоги, селеновые аналоги
–CN, –NCЦианид, изоцианид
>COКетон, затем S – и далее Se-аналоги
–OHСпирт, затем S – и далее Se-аналоги
–O–OHГидропероксид
–O–Эфир или окись (оксид)
>S, >SO, >SO2Сульфид, сульфоксид, сульфон
>Se. >SeO, >SeO2Селенид, селеноксид, селенон
–F, –Cl, –Br, –IФторид, хлорид, бромид, йодид
–N3Азид

Примеры названий соединений по радикально-функциональной номенклатуре

изобутиловый спирт

Винилхлорид

Этилцианид

Пропионилхлорид

бензилэтилкетон

метилдиэтиламин

изопропилметилсульфид

Изобутилэтиловый эфир

Диметилсульфоксид

Втор.бутилхлорид

2-Бромбутиловый спирт

3-Гидроксиизопропилкетон

Заместительная номенклатура

  • строится на принципе замещения в структуре, служащей основой названия, атомов водорода различными заместителями
  • название строится как сложное слово, состоящее из корня (название главной цепи), суффиксов, отражающих степень его ненасыщенности (ен, ин), приставок и окончаний, характеризующих число и характер заместителей, с указанием цифрами (локантами) их местонахождения

Предельные углеводороды

  1. Выбирают самую длинную цепь углеродных атомов (главная цепь); если в разветвленном углеводороде имеются цепи равной длины, то в качестве главной выбирают наиболее разветвленную
  2. Цепь нумеруют; направление нумерации выбирают так, чтобы локанты (цифры, указывающие положение заместителей) были наименьшими.
  3. К локанту с названием заместителя добавляют название углеводорода с числом, отвечающим длине главной цепи. При этом нужно соблюдать следующие правила:
  • заместители перечисляются в алфавитном порядке
  • повторяющиеся одинаковые заместители называют с добавлением умножающих приставок (ди-, три-, тетра-и т.д.). Приставки не влияют на алфавитный порядок перечисления
  • цифры отделяются от букв дефисом, а друг от друга – запятой
  • каждому заместителю отвечает свой локант

2,3,5-Триметилметин-4-пропилгептан

2,2,4-Триметилпентан

Непредельные углеводороды

  • название непредельных углеводородов с одной двойной связью образуют от названия соответствующего алкана путем замены суффикса «ан» на «ен»
  • в качестве главной выбирают самую длинную углеродную цепь, содержащую двойную связь
  • цепь нумеруют так, чтобы двойная связь получила наименьший порядковый номер
  • название углеводородов с тройной связью образуют от названий соответствующих алканов, заменяя суффикс «ан» на «ин», а далее по аналогии с алкенами
  • ненасыщенные углеводороды с двумя двойными связями получают суффикс «диен», с тремя – «триен», с двумя тройными – «диин» и т.д.
  • если в соединении имеется и двойная, и тройная связь, добавляют суффикс «енин»
  • двойная связь считается старше тройной и получает меньший номер

3-Изопропилпентен-1-ин-4

Монофункциональные производные углеводородов

Два типа характеристических групп:

  1. обозначаются в виде приставок и перечисляются в алфавитном порядке одновременно с углеводородными радикалами
  2. могут включаться в заместительное название либо в форме суффикса, либо в форме приставки в зависимости от их относительного старшинства

Характеристические группы, обозначаемые в заместительной, номенклатуре только в приставках

Класс соединенияХарактеристические группы
ФормулаПриставка
Галоидпроизводные–Br, –Cl, –F, –IБромо, хлоро, фторо, йодо
Простые эфиры–ORR-окси (алкокси, арилокси)
Сульфиды–SRR-тио (алкилтио, арилтио)
Нитросоединения–NO2Нитро
Нитрозосоединения–NOНитрозо
Азосоединения–N=N–Азо

Обозначения важнейших групп в префиксах и суффиксах в порядке падения старшинства (атом углерода в скобках является составной частью главной углеродной цепи)

КлассыФормулаОбозначение в префиксеОбозначение в суффиксе
Катион–онио––онио––ониум
Карбоксил–COOH –(C)(=O),OH–карбокси– —–карбоновая кислота –овая кислота
Сульфоновая кислота–SO3H–сульфо–сульфоновая кислота
Сложные эфиры–COOR –(C)(= O),RR-оксикарбонил —R…карбоксилат R…оат
Нитрилы–C≡N –(C)≡Nциано– —–карбонитрил –нитрил
Альдегиды–CHOформил–карбальдегид
–(C)H(=O)оксо––аль
Кетоны(C=O)оксо––он
Спирты–OHгидрокси––ол
Фенолы–OHгидрокси–
Тиолы–SHмеркапто––тиол
Гидропероксиды–O–OHгидроперокси–
Амины–NH2амино––амин
Имины=NHимино––имин
Эфиры–ORR-окси–
Сульфиды–SRR-тио–
Пероксиды–O–ORR-диокси–
  • в монофункциональных соединениях характеристические группы второго рода обозначаются только суффиксами
  • цепь нумеруют так, чтобы заместитель, перечисляемый по алфавиту первым, получил наименьший номер
  • если цепь не насыщена, то при нумерации предпочтение отдают кратной связи

2-Метил-3-хлорбутан

4-Бром-2-пентен

Пропантриол

2-Метилбутеналь

5-Метил-3-гептен-2,6-дион

4-Бром-2-гептен-5-индиовая кислота

Полифункциональные соединения

1. Выбор старшей функциональной группы

Из всех функциональных групп выбирают старшую – эта группа указывается в суффиксе, остальные помещаются в виде префиксов.

2. Выбор главной цепи

  • цепь должна содержать максимальное число старших групп
  • В главной цепи должно быть максимальное количество двойных и тройных связей; при одинаковом количестве предпочтение отдается двойным
  • цепь должна иметь максимальную протяженность
  • В главной цепи должно быть максимальное число заместителей, обозначаемых префиксами

3. Нумерация цепи

Начало и направление нумерации выбирают таким образом, чтобы наименьшие цифровые индексы получили следующие структурные элементы соединения (в приведенном порядке):

  • основные группы, обозначаемые суффиксом
  • суммарная ненасыщенность (т.е. сумма двойных и тройных связей)
  • двойные связи
  • тройные связи
  • атомы или группы, указываемые в префиксах
  • префиксы в порядке перечисления (по алфавиту)

4. Составление названия соединения

Префиксы располагают в алфавитном порядке. Сложные радикалы образуют единый префикс, который включается в алфавитный порядок по первой букве наименования. В случае идентичных префиксов с разными цифровыми локантами первым ставится префикс с младшим локантом. Курсивы (например, транс-, втор., сим.) в алфавитном порядке не учитываются.

ПриставкиНазвание основной структурыСуффикс и окончание
КореньСуффикс
Характеристические группы первого типа, младшие характеристические группы, углеводородные радикалы углеродная цепьСтепень насыщенности: ан, ен, инТолько старшая характеристическая группа второго типа

2-Пентен-2,4-дисульфоновая кислота

2-Метил-3-цианопропановая кислота

Систематическая номенклатура ИЮПАК

ИЮПАК (IUPAC) — Международный союз теоретической и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry).

В данном случае, называя соединения,  следует учитывать местоположение атомов углерода в молекуле и структурных элементов. Наиболее часто применяемой является заместительная номенклатура органических соединений, т.е. выделяется базовая основа молекулы, в которой атомы водорода замещены на какие-либо структурные звенья или атомы.

Прежде чем приступить к построению названий соединений, советуем выучить наименования числовых приставок, корней и суффиксов используемых в номенклатуре ИЮПАК.

А также названия функциональных групп:

Для обозначения числа кратных связей и функциональных групп пользуются числительными:

Далее приведены наименования радикалов:

Правила построения названия органического соединения по номенклатуре ИЮПАК:

  1. Выбрать главную цепь молекулы

Определить все присутствующие функциональные группы и их старшинство

Определить наличие кратных связей

  1. Пронумеровать главную цепь, причем нумерацию следует начинать с наиболее близкому к старшей группе конца цепи. При существовании нескольких таких возможностей, нумеруют цепь так, чтобы минимальный номер получили или кратная связь, или другой заместитель, присутствующий в молекуле.

Карбоциклические соединения нумеруют начиная со связанного со старшей характеристической группой атома углерода. При наличии двух и более заместителей цепь стараются пронумеровать так, чтобы заместителям принадлежали минимальные номера.

  1. Составить название соединения:

— Определить основу названия соединения, составляющего корень слова, который обозначает предельный углеводород с тем же количеством атомов, что и главная цепь.

— После основы названия следует суффикс, показывающий степень насыщенности и количество кратных связей. Например, — тетраен, — диен. При отсутствии кратных связей используют суффикс – ск.

— Далее арабскими цифрами показывают местоположение кратных связей. Например, гексин – 2.

— Затем, также в суффикс добавляется наименование самой старшей функциональной группы.

— После следует перечисление заместителей в алфавитном порядке с указанием их местоположения арабской цифрой. Например, — 5-изобутил, — 3-фтор. При наличии нескольких одинаковых заместителей указывают их количество и положение, например, 2,5 – дибром-, 1,4,8-тримети-.

Следует учесть, что цифры отделяются от слов дефисом, а между собой – запятыми.

В качестве примера дадим название следующему соединению:

1. Выбираем главную цепь, в состав которой обязательно входит старшая группа – СООН.

Определяем другие функциональные группы: — ОН, — Сl, — SH, — NH2.

Кратных связей нет.

2. Нумеруем главную цепь, начиная со старшей группы.

3. Число атомов в главной цепи – 12. Основа названия – метиловый эфир додекановой кислоты.

Далее обозначаем и называем все функциональные группы в алфавитном порядке:

10-амино-6-гидрокси -7-хлоро-9-сульфанил-метиловыйэфир додекановой кислоты.

Или

10-амино-6-гидрокси-7-хлоро-9-сульфанил-метилдодеканоат

Номенклатура оптических изомеров

  1. В некоторых классах соединений, таких как альдегиды, окси- и аминокислоты для обозначения взаимного расположения заместителей используют D,L – номенклатуру. Буквой D обозначают конфигурацию правовращающего изомера, L – левовращающего.

В основе D,L-номенклатуры органических соединений лежат проекции Фишера:

  • чтобы определить конфигурации изомеров α-аминокислот и α- оксикислот вычленяют «оксикислотный ключ», т.е. верхние части их проекционных формул. Если гидроксильная (амино-) группа расположена справа, то это D-изомер, слева L-изомер.

Например, представленная ниже винная кислота имеет D — конфигурацию по оксикислотному ключу: 

  • чтобы определить конфигурации изомеров сахаров вычленяют «глицериновый ключ», т.е. сравнивают нижние части (нижний асимметрический атом углерода) проекционной формулы сахара с нижней частью проекционной формулы глицеринового альдегида.

Обозначение конфигурации сахара и направление вращения аналогично конфигурации глицеринового альдегида, т.е.  D – конфигурации соответствует расположение гидроксильной группы расположена справа, L – конфигурации – слева.

Так, например, ниже представлена D-глюкоза.

2) R -, S-номенклатура (номенклатура Кана, Ингольда и Прелога)

В данном случае заместители при асимметрическом атоме углерода располагаются по старшинству. Оптических изомеры имеют обозначения R и S, а рацемат — RS.

Для описания конфигурации соединения в соответствии с R,S-номенклатурой поступают следующим образом:

  1. Определяют все заместители у асимметричного атома углерода.
  2. Определяют старшинство заместителей, т.е. сравнивают их атомные массы. Правила определения ряда старшинства те же, что и при использовании E/Z-номенклатуры геометрических изомеров.
  3. Ориентируют в пространстве заместители так, чтобы младший заместитель (обычно водород) находился в наиболее отдаленном от наблюдателя углу.
  4. Определяют конфигурацию по расположению остальных заместителей. Если движение от старшего к среднему и далее к младшему заместителю (т.е. в порядке уменьшения старшинства) осуществляется по часовой стрелке, то это R конфигурация, против часовой стрелки — S-конфигурация.

В таблице ниже приведен перечень заместителей, расположенных в порядке возрастания их старшинства:

Поделиться:
Нет комментариев

    Добавить комментарий

    Ваш e-mail не будет опубликован. Все поля обязательны для заполнения.