Таблица названий органических веществ
Структурные формулы и названия органических соединений — ХИМИЯ. Просто.Доступно.Наглядно
Валентность углерода равна … (цифра). Поэтому при записи структурных формул от углерода должно отходить четыре черточки, изображающие химические связи.
Форму записи состава органической молекулы, в которой каждый атом C показан отдельно со связями, называют с………. ф…….. . Химически связанные атомы углерода представляютуглеродный скелет молекулы вещества.
Три разновидности структурных формул
1. Самая полная форма записи формулы углеводорода – это когда каждый атом молекулы показан отдельно:
Такая запись громоздкая, занимает много места и используется редко.
2. Форма записи, в которой указывают общее число атомов водорода при каждом атоме С, а между соседними углеродами ставят черточки,
означающие х……… с…. :
СН3–СН2–СН3, Сl–СН2–СН2–Br.
3. Структурная формула, в которой черточки между атомами, расположенными в записи на одной строке, не указывают, тогда как атомы, выходящие на другие строки, соединяют черточками с прямой цепью:
Иногда углеродные цепи изображают ломаными линиями, геометрическими фигурами (треугольник, квадрат, куб). При этом в каждом изломе цепи, а также в начале и в конце цепи подразумевают атом С. Например, изображениям
соответствуют структурные формулы
Ниже приведены некоторые свойства отдельных предельных углеводородов и формы их записи (табл. 1).
Таблица 1
Названия предельных углеводородов (алканов) линейного строения
| Метан | СН4 | СН4 | Газ | –161,6 |
| Этан | С2Н6 | СН3СН3 | Газ | –88,6 |
| Пропан | С3Н8 | СН3СН2СН3 | Газ | –42,1 |
| Бутан | С4Н10 | СН3СН2СН2СН3 | Газ | –0,5 |
| Пентан | С5Н12 | СН3(СН2)3СН3 | Жидкость | 36,1 |
| Гексан | С6Н14 | СН3(СН2)4СН3 | Жидкость | 68,7 |
| Гептан | С7Н16 | СН3(СН2)5СН3 | Жидкость | 98,5 |
| Октан | С8Н18 | СН3(СН2)6СН3 | Жидкость | 125,6 |
| Нонан | С9Н20 | СН3(СН2)7СН3 | Жидкость | 150,7 |
| Декан | С10Н22 | СН3(СН2)8СН3 | Жидкость | 174,0 |
1. Выбирают главную углеродную цепь и нумеруют ее таким образом (слева или справа), чтобы входящие заместители получили наименьшие номера.
2. Название начинают с цифрового локанта – номера углерода, при котором находится заместитель. После цифры через черточку пишут название заместителя. Разные заместители указывают последовательно.
Если одинаковые заместители повторяются два раза, то в названии после цифровых локантов, указывающих положение этих заместителей, пишут приставку «ди».
Соответственно при трех одинаковых заместителях приставка «три», при четырех – «тетра», при пяти заместителях – «пента» и т. д.
Названия заместителей
| СН3– | С2Н5– | СН3СН2СН2– | Сl– | F– | Br– | –NO2 | |
| метил | этил | пропил | изопропил | хлор | фтор | бром | нитро |
Примеры:
3. Слитно с приставкой и заместителем пишут название углеводорода, пронумерованного в качестве главной углеродной цепи:
а) 2-метилбутан; б) 2,3-диметилпентан; в) 2-хлор-4-метилпентан.
Названия циклоалканов составляют аналогично, только к названию углеводорода – по числу атомов углерода в цикле – добавляют приставку «цикло»:
Вещества, сходные по строению, но различающиеся на одну или несколько групп –СН2–, известны как г……. .
Примеры гомологов:
СН3–СН3, СН3–СН2–СН3, СН3–СН2–СН2–СН3.
Элемент сходства – алканы с линейной цепью:
Cходство трех формул веществ последнего примера – в каждом случае при втором атоме С главной углеродной цепи находится одинаковый заместитель – группа СН3.
Явление существования разных по строению и свойствам веществ, у которых одинаковый качественный и количественный состав, носит название и……. .Вещества, у которых одинаковая м……….. формула, но разные с………. формулы – это и……(табл. 2).
Таблица 2
Примеры изомерных углеводородов
| С4Н10 | СН3СН2СН2СН3, |
| С5Н12 | СН3СН2СН2СН2СН3, |
| С6Н14 | СН3(СН2)4СН3, |
Правила составления изомеров на примере соединения С5Н11Сl.
1. Записывают линейную углеродную цепь С5:
С–С–С–С–С.
2. Определяют, к какому классу углеводородов принадлежит данное соединение. Определение производят с помощью общих формул для углеводородов разных классов (CnH2n+2, CnH2n и т. п.). Вещество С5Н11Сl – хлоралкан, т.е.
является производным алкана вида CnH2n+2 (n = 5), в котором один атом Н замещен на Cl. Значит, все связи в молекуле одинарные и нет циклов.
3.
Нумеруют атомы С углеродной цепи (углеродного скелета) и при С-1 помещают гетероатом Cl:
4. Записывают необходимое число атомов водорода при каждом углероде цепи, учитывая, что валентность С – IV. В результате получают изомер а):
5. Перемещают атом хлора по главной цепи С5, последовательно соединяя его с атомами С-2 и С-3. Так получают изомеры б) и в):
Дальнейшее смещение хлора вправо по цепи новых изомеров не дает. Так, изомер а*) тождественен изомеру а), изомер б*) идентичен изомеру б). Просто в изомерах а*) и б*) меняется направление нумерации атомов С, счет ведется справа налево (без звездочек было слева направо):
6. Исходя из углеродного скелета (см. пункт 3), крайний (пятый) атом С отрывают и помещают заместителем к внутреннему углероду цепи (сначала к С-2, потом к С-3). Получают главные цепи С4с углеродным заместителем при С-2 и С-3:Записывают структурные формулы новых изомеров:
7. Помещая хлор при внутренних атомах С главной углеродной цепи С4, получают два дополнительных изомера:
8. Вещество формулы С5Н11Сl может иметь трехуглеродную главную цепь С3:
Таким образом, для вещества с молекулярной формулой С5Н11Сl можно составить восемь структурных формул изомеров а)–з), различающихся строением.
Классификация органических веществ. Номенклатура органических веществ (тривиальная и международная) (задание 12 КИМ ЕГЭ)
Автор — Афанасьева Маргарите Николаевна, заместитель директора по учебно-воспитательной работе, учитель химии и биологии МБОУ «Средняя общеобразовательная школа с углубленным изучением отдельных предметов № 7 имени А. С. Пушкина» города Курска
Цели:
- образовательные: на основе изученных в курсе органической химии 10 класса понятий изомерии, структурной формулы, классификации и номенклатуры органических соединений, закрепить знания обучающихся по изученным темам, отработать навыки решения тестовых заданий различных типов;
- воспитательные: продолжить формирование научной картины мира, умение находить решения в различных ситуациях, обосновывая собственную точку зрения;
- развивающие: развивать у обучающихся способность анализировать, систематизировать, делать выводы по теме.
Тип урока: комбинированный
Оборудование: ноутбук, проектор, раздаточный материал кейса.
2. Вступительное слово учителя
Древний Египет. Самые почитаемые люди – жрецы.
В Древнем Египте их искусству обучали только самых подготовленных, прошедших процедуру серьезных испытаний: огонь, вода, угроза смерти… и шанс еще раз тщательно подумать, с какой стороны будет закрыта дверь в храм.
Преодолев эту суровую систему, Пифагор основал собственную школу, и испытания при поступлении в нее были очень серьезными.
Древний Вавилон. В школах, где готовились писцы, проводились серьезные испытания, так как профессиональный писец должен был очень много знать и уметь и даже играть на музыкальных инструментах.
Нередко, результаты, достигнутые при испытаниях, были предметом гордости того или иного народа, а иногда служили даже для извлечения доходов. Индийский царь Девсарам, чтобы испытать мудрость иранцев, прислал им шахматы.
Девсарам думал, что иранцы не сумеют разгадать смысл этой игры, и потому, по условию, отошлют в Индию подать.
Однако один из визирей понял правила игры и, в свою очередь, изобрел игру, называемую сейчас нарды, которую он отослал в Индию, и там выяснилось, что разгадать правила игры в нарды индийцы не сумели.
В 1884 году выходит первая книга с материалами тестирования, которая содержит задания и ответы к ним с оценкой по пятибалльной шкале. Книга была сборником заданий по математике, истории, грамматике, навигации, примерных текстов для сочинений.
А спустя 120 лет тестовые испытания пришли в Россию для всех выпускников сначала 11, а затем и 9-х классов.
Но прежде чем мы перейдем к теме занятия несколько вопросов:
- Поднимите руки те, кто из вас считает, что знания по химии пригодятся для продолжения обучения в ВУЗе?
- Поднимите руки те, кто из вас считает, что знания по химии пригодятся в дальнейшем в повседневной жизни?
- Поднимите руки те, кто считает, что знания по химии в дальнейшей жизни не пригодятся?
(Результаты опроса фиксируются, так как будут использованы в конце урока при подведении итогов).
Сегодня в рамках занятия элективного учебного предмета мы повторим вопросы классификации и номенклатуры органических веществ.
Итак, тема занятия: «Классификация органических веществ. Номенклатура органических веществ (тривиальная и международная)» (задание 12 КИМ ЕГЭ)
Система названий веществ – интереснейший предмет для исследования, так как на протяжении веков в истории химии появилось огромное количество названий, данных первооткрывателями веществам. Поэтому наряду с международной, тривиальные названия в органической химии используются и по сей день довольно часто.
Вот два примера:
| Отечественный пирацетам и импортный ноотропил (препарат эффективен при восстановлении после инсульта) | |
| венгерский седуксен и польский реланиум (сильнодействующий препарат, внесен в список психотропных веществ) |
Поэтому при подготовке к ЕГЭ вам необходимо знать два названия вещества: международной номенклатуры и тривиальные.
3. Устный опрос
А) Ацетилен — представитель класса ______________, имеет формулу _______;
Б) Дивинил – это ______________ (класс), потому что название по международной номенклатуре __________________;
В) Глицерин – это не аминокислота, а ________________ (класс), так как название вещества — _______________;
4. Переход к отработке навыков решения тестовых заданий
(Разбор задания 12 КИМ ЕГЭ совместно с учителем.)
12. Установите соответствие между названием вещества и классом/группой, к которому (-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА | КЛАСС/ГРУППА |
| А) 2 -метилбутен-1Б) анилинВ) 2,3 – диметил, 5 – этилдекан | 1) алканы2) амины3) алкины4) алкены |
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Ответ:
5. Самостоятельная работа обучающихся с тестовыми заданиями (форма работы – решение кейса)
Анна Ивановна – выпускница химического факультета Московского государственного университета. Однако в силу обстоятельств, она много лет не работала по специальности.
Подруга Анны Ивановны, с которой они вместе учились, работает в Центре тестирования. Она и предложила Анне Ивановне попробовать устроиться к ним на работу.
Для успешного прохождения собеседования Анне Ивановне было предложено составить одно из заданий КИМов по химии.
В ее распоряжении был необходимый информационный материал и через 15 минут Анна Ивановна с заданием справилась.Однако на работу ее не приняли.
Что же не так было с тестом, составленным Анной Ивановной?
Задание:
- Проанализируйте тест, составленный Анной Ивановной.
- Найдите ошибки и исправьте их.
- Из имеющегося информационного материала предложите свой вариант вопроса № 12 КИМов ЕГЭ.
1. Установите соответствие между названием вещества и классом/группой, к которому (-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА | КЛАСС/ГРУППА |
| А) 3,5 – диметилгексанБ) 3 – метилгептин – 1В) метилбензол | 1) алканы2) алкены3) алкины4) арены |
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Ответ:
2. Установите соответствие между названием вещества и классом/группой, к которому (-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА | КЛАСС/ГРУППА |
| А) 2,2 – диметил, 4 – этилоктен — 1Б) 2,3 – диметилбутадиен – 1,3В) метилциклопентан | 1) алкины2) циклоалканы3) алкадиены4) алканы |
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Ответ:
3. Установите соответствие между названием вещества и классом/группой, к которому (-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА | КЛАСС/ГРУППА |
| А) 3 – метил, 4 – этилгептен — 3Б) 1,2 — диметилбутанВ) пентадиен – 1,3 | 1) алкены2) арены3) циклоалканы4) алкадиены |
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Ответ:
4. Установите соответствие между названием вещества и классом/группой, к которому (-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА | КЛАСС/ГРУППА |
| А)Б)В) | 1) алканы2) алкены3) алкадиены4) алкины |
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Ответ:
Вещества: Метилциклопропан; аланин; 3 – метилгептанол-1; 3 – метилгексин — 1; 3 – метилоктаналь; 2 – метилпентин — 2;3,3 – диметилгептадиен – 1,4; 2,2,5,5 — тетраметилоктан
Работа с тестом занимает у обучающихся от 15 до 20 минут. Затем подводятся итоги работы, тесты собираются учителем и проходит устное обсуждение.
Проверка кейса
1. (Задание составлено правильно)
Установите соответствие между названием вещества и классом/группой, к которому (-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА | КЛАСС/ГРУППА |
| А) 3,5 – диметилгексанБ) 3 – метилгептин – 1В) метилбензол | 1) алканы2) алкены3) алкины4) арены |
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Ответ:
2. (Первая формула (А) составлена неправильно – возможное правильное вещество – 2,3 – диметил, 4 – этилоктен – 1). Кроме того, это — алкен (в ответах данного класса веществ – нет)
Установите соответствие между названием вещества и классом/группой, к которому (-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА | КЛАСС/ГРУППА |
| А) 2,2-диметил,4-этилоктен-1Б) 2,3 – диметилбутадиен – 1,3В) метилциклопентан | 1) алкены2) циклоалканы3) алкадиены4) алканы |
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Ответ: (с учетом исправленных ошибок)
3. (Первая формула (А) составлена неправильно – возможное правильное вещество – 3 – метил, 4 – этилгептен – 1). Вторая формула (Б) неправильно – названа – правильное название – 3 – метилпентан). Это алкан.
Установите соответствие между названием вещества и классом/группой, к которому (-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА | КЛАСС/ГРУППА |
| А) 3-метил,4-этилгептен-3Б) 3 — метилпентанВ) пентадиен – 1,3 | 1) алкены2) арены3) алканы4) алкадиены |
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Ответ:
4. Установите соответствие между названием вещества и классом/группой, к которому (-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА | КЛАСС/ГРУППА |
| А) 3,3-диметилгептадиен-1,4Б) 3-метилгексин-1В) 2,2,5,5-тетраметилоктан | 1) алканы2) алкены3) алкадиены4) алкины |
Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Ответ:
Вещества: Метилциклопропан; аланин; 3 – метилгептанол-1; 3 – метилгексин — 1; 3 – метилоктаналь; 2 – метилпентин — 2;3,3 – диметилгептадиен – 1,4; 2,2,5,5 — тетраметилоктан
6. Веселые картинки…
Размести в таблице картинки, вспомнив тривиальные названия кислот.
| Название карбоновой кислоты | Где встречается, тривиальное название |
| Метановая | |
| Этановая | |
| Бутановая | |
| Пентановая | |
| Этандиовая |
Картинки:
Проверка:
| Название карбоновой кислоты | Где встречается, тривиальное название |
| Метановая | муравьиная |
| Этановая | уксусная |
| Бутановая | масляная |
| Пентановая | валериановая |
| Этандиовая | щавелевая |
7. Рефлексия, подведение итогов занятия
В начале урока мы провели опрос, который повторяем снова. (Детям предлагается ответить на вопросы начала урока о том, насколько им пригодятся знания по химии. Результаты двух опросов – в начале и в конце урока — сравниваются и анализируются учителем).
8. Подведение итогов урока
Рождаясь, человек получает по наследству от родителей способности к определенной деятельности, которые он развивает всю жизнь. Насколько хорошо у него это получается, показывают жизненные испытания, которые человек преодолевает в течение всей жизни. Одно из таких испытаний – Единый государственный экзамен. Надеюсь, что все у всех получится.
9. Домашнее задание
Составить 5 заданий вопроса 12 спецификации ЕГЭ 2017 года.
Номенклатура органических соединений
На начальном этапе развития химии природа органических веществ не была полностью понятна, поэтому им давались тривиальные названия, связанные с их свойствами (глицин – сладкий) или источниками их получения (винный спирт). Устоявшиеся тривиальные названия допускаются к употреблению правилами ИЮПАК.
Тривиальные названия носят простейшие предельные углеводороды, и они лежат в основе названий всех других классов ациклических соединений, а названия радикалов применяются в номенклатурах ИЮПАК и рациональной номенклатуре.
Названия н-алканов СnH2n+2
| Формула алкана | Название |
| CH4 | Метан |
| C2H6 | Этан |
| C3H8 | Пропан |
| C4H10 | Бутан |
| C5H12 | Пентан |
| C6H14 | Гексан |
| С7Н16 | Гептан |
| С8Н18 | Октан |
| C9H20 | Нонан |
| С10H22 | Декан |
| С11Н24 | Ундекан |
| С12Н26 | Додекан |
| С13H28 | Тридекан |
| C14-C19 | Тетрадекан и т. д. |
| С20Н42 | Эйкозан |
| C21H44 | Генэйкозан |
| С22Н46 | Докозан |
| С23Н48 | Трикозан |
| С24-C29 | Тетракозан и т.д. |
| С30Н62 | Триаконтан |
| C31H64 | Гентриаконтан |
| С32-C39 | Дотриаконтан и т.д. |
| С40Н82 | Тетраконтан |
| С41Н84 | Гентетраконтан и т.д. |
Названия некоторых одновалентных радикалов
| Формула алкана и его название | Формула алкила | Название алкила |
| тривиальное | систематическое | |
| Пропан | Пропил | Пропил |
| Изопропил | 1-метилэтил | |
| Бутан | Бутил | Бутил |
| Втор. бутил | 1-метилпропил | |
| Изобутил | Изобутил | 2-метилпропил |
| Трет. бутил | 1,1-диметилэтил | |
| Изопентан | Изопентил | 3-метилбутил |
| Втор. Изопентил | 1,2-диметилпропил | |
| Трет. пентил | 1,1-диметилпропил | |
| — | 2-метилбутил | |
| Неопентан | Неопентил | 2,2-диметилпропил |
Названия некоторых непредельных радикалов
| Формула радикала | Название радикала | |
| Тривиальное | Систематическое | |
| H2C=CH– | Винил | Этенил |
| HC≡C– | — | Этинил |
| H2C=CH–CH2– | Аллил | Пропен-2-ил |
| HC≡C–CH2– | Пропаргил | Пропин-2-ил |
| H3C–CH=CH– | Пропенил | Пропен-1-ил |
| H2C=C–CH3 | | Изопропенил | 1-метилэтенил |
Рациональная номенклатура
За основу рационального названия органического соединения берется название прототипа, атомы водорода которого замещены радикалами. В качестве прототипа выступает, как правило, простейший член гомологического ряда.
| Класс | Прототип | Правило | Пример |
| Алканы | Метан | за метановый углерод выбирают наиболее разветвленный атом углеродапримыкающие радикалы должны быть наименее сложныминаличие нескольких одинаковых радикалов обозначается соответствующей умножающей приставкой «ди-«, «три-«, «тетра-« | Метилэтилизопропилметан |
| Непредельные углеводороды | Этилен, ацетилен | Для указания местоположения заместителей С-атомы прототипа обозначают греческими буквами α и β или цифрами 1 и 2. | α-этил-β-третбутилэтилен |
| Спирты | Карбинол | Изопропенилтретбутилкарбинол | |
| Альдегиды | Уксусный альдегид | Винилизопропилуксусный альдегид | |
| Кетоны | Кетон | Метилпропаргилкетон | |
| Карбоновые кислоты | Уксусная кислота | Изопропилэтинилуксусная кислота |
Радикально-функциональная номенклатура
- применяется для названия простых моно- и бифункциональных соединений
- подчеркивает главную химическую особенность соединений
Правила построения названия по радикально-функциональной номенклатуре:
- выбирают старшую характеристическую группу (обозначается названием функционального класса), затем добавляют название органического радикала
- название функционального класса определяется старшей характеристической группой, другие группы обозначаются приставками
- в соединениях с многовалентными характеристическими группами различные радикалы перечисляются в алфавитном порядке
- одинаковые радикалы обозначаются умножающими приставками (ди-, три-)
Названия функциональных классов, используемых в радикально-функциональной номенклатуре (в порядке убывания старшинства)
| Группа | Название функционального класса |
| Х-производные кислот RCO–X, RSO2–X и т.п. | X: фторид, хлорид, бромид, йодид, цианид, азид; сернистые аналоги, селеновые аналоги |
| –CN, –NC | Цианид, изоцианид |
| >CO | Кетон, затем S – и далее Se-аналоги |
| –OH | Спирт, затем S – и далее Se-аналоги |
| –O–OH | Гидропероксид |
| –O– | Эфир или окись (оксид) |
| >S, >SO, >SO2 | Сульфид, сульфоксид, сульфон |
| >Se. >SeO, >SeO2 | Селенид, селеноксид, селенон |
| –F, –Cl, –Br, –I | Фторид, хлорид, бромид, йодид |
| –N3 | Азид |
Примеры названий соединений по радикально-функциональной номенклатуре
изобутиловый спирт
Винилхлорид
Этилцианид
Пропионилхлорид
бензилэтилкетон
метилдиэтиламин
изопропилметилсульфид
Изобутилэтиловый эфир
Диметилсульфоксид
Втор.бутилхлорид
2-Бромбутиловый спирт
3-Гидроксиизопропилкетон
Заместительная номенклатура
- строится на принципе замещения в структуре, служащей основой названия, атомов водорода различными заместителями
- название строится как сложное слово, состоящее из корня (название главной цепи), суффиксов, отражающих степень его ненасыщенности (ен, ин), приставок и окончаний, характеризующих число и характер заместителей, с указанием цифрами (локантами) их местонахождения
Предельные углеводороды
- Выбирают самую длинную цепь углеродных атомов (главная цепь); если в разветвленном углеводороде имеются цепи равной длины, то в качестве главной выбирают наиболее разветвленную
- Цепь нумеруют; направление нумерации выбирают так, чтобы локанты (цифры, указывающие положение заместителей) были наименьшими.
- К локанту с названием заместителя добавляют название углеводорода с числом, отвечающим длине главной цепи. При этом нужно соблюдать следующие правила:
- заместители перечисляются в алфавитном порядке
- повторяющиеся одинаковые заместители называют с добавлением умножающих приставок (ди-, три-, тетра-и т.д.). Приставки не влияют на алфавитный порядок перечисления
- цифры отделяются от букв дефисом, а друг от друга – запятой
- каждому заместителю отвечает свой локант
2,3,5-Триметилметин-4-пропилгептан
2,2,4-Триметилпентан
Непредельные углеводороды
- название непредельных углеводородов с одной двойной связью образуют от названия соответствующего алкана путем замены суффикса «ан» на «ен»
- в качестве главной выбирают самую длинную углеродную цепь, содержащую двойную связь
- цепь нумеруют так, чтобы двойная связь получила наименьший порядковый номер
- название углеводородов с тройной связью образуют от названий соответствующих алканов, заменяя суффикс «ан» на «ин», а далее по аналогии с алкенами
- ненасыщенные углеводороды с двумя двойными связями получают суффикс «диен», с тремя – «триен», с двумя тройными – «диин» и т.д.
- если в соединении имеется и двойная, и тройная связь, добавляют суффикс «енин»
- двойная связь считается старше тройной и получает меньший номер
3-Изопропилпентен-1-ин-4
Монофункциональные производные углеводородов
Два типа характеристических групп:
- обозначаются в виде приставок и перечисляются в алфавитном порядке одновременно с углеводородными радикалами
- могут включаться в заместительное название либо в форме суффикса, либо в форме приставки в зависимости от их относительного старшинства
Характеристические группы, обозначаемые в заместительной, номенклатуре только в приставках
| Класс соединения | Характеристические группы | |
| Формула | Приставка | |
| Галоидпроизводные | –Br, –Cl, –F, –I | Бромо, хлоро, фторо, йодо |
| Простые эфиры | –OR | R-окси (алкокси, арилокси) |
| Сульфиды | –SR | R-тио (алкилтио, арилтио) |
| Нитросоединения | –NO2 | Нитро |
| Нитрозосоединения | –NO | Нитрозо |
| Азосоединения | –N=N– | Азо |
Обозначения важнейших групп в префиксах и суффиксах в порядке падения старшинства (атом углерода в скобках является составной частью главной углеродной цепи)
| Классы | Формула | Обозначение в префиксе | Обозначение в суффиксе |
| Катион | –онио– | –онио– | –ониум |
| Карбоксил | –COOH –(C)(=O),OH | –карбокси– — | –карбоновая кислота –овая кислота |
| Сульфоновая кислота | –SO3H | –сульфо | –сульфоновая кислота |
| Сложные эфиры | –COOR –(C)(= O),R | R-оксикарбонил — | R…карбоксилат R…оат |
| Нитрилы | –C≡N –(C)≡N | циано– — | –карбонитрил –нитрил |
| Альдегиды | –CHO | формил | –карбальдегид |
| –(C)H(=O) | оксо– | –аль | |
| Кетоны | (C=O) | оксо– | –он |
| Спирты | –OH | гидрокси– | –ол |
| Фенолы | –OH | гидрокси– | — |
| Тиолы | –SH | меркапто– | –тиол |
| Гидропероксиды | –O–OH | гидроперокси– | — |
| Амины | –NH2 | амино– | –амин |
| Имины | =NH | имино– | –имин |
| Эфиры | –OR | R-окси– | — |
| Сульфиды | –SR | R-тио– | — |
| Пероксиды | –O–OR | R-диокси– | — |
- в монофункциональных соединениях характеристические группы второго рода обозначаются только суффиксами
- цепь нумеруют так, чтобы заместитель, перечисляемый по алфавиту первым, получил наименьший номер
- если цепь не насыщена, то при нумерации предпочтение отдают кратной связи
2-Метил-3-хлорбутан
4-Бром-2-пентен
Пропантриол
2-Метилбутеналь
5-Метил-3-гептен-2,6-дион
4-Бром-2-гептен-5-индиовая кислота
Полифункциональные соединения
1. Выбор старшей функциональной группы
Из всех функциональных групп выбирают старшую – эта группа указывается в суффиксе, остальные помещаются в виде префиксов.
2. Выбор главной цепи
- цепь должна содержать максимальное число старших групп
- В главной цепи должно быть максимальное количество двойных и тройных связей; при одинаковом количестве предпочтение отдается двойным
- цепь должна иметь максимальную протяженность
- В главной цепи должно быть максимальное число заместителей, обозначаемых префиксами
3. Нумерация цепи
Начало и направление нумерации выбирают таким образом, чтобы наименьшие цифровые индексы получили следующие структурные элементы соединения (в приведенном порядке):
- основные группы, обозначаемые суффиксом
- суммарная ненасыщенность (т.е. сумма двойных и тройных связей)
- двойные связи
- тройные связи
- атомы или группы, указываемые в префиксах
- префиксы в порядке перечисления (по алфавиту)
4. Составление названия соединения
Префиксы располагают в алфавитном порядке. Сложные радикалы образуют единый префикс, который включается в алфавитный порядок по первой букве наименования. В случае идентичных префиксов с разными цифровыми локантами первым ставится префикс с младшим локантом. Курсивы (например, транс-, втор., сим.) в алфавитном порядке не учитываются.
| Приставки | Название основной структуры | Суффикс и окончание | |
| Корень | Суффикс | ||
| Характеристические группы первого типа, младшие характеристические группы, углеводородные радикалы | углеродная цепь | Степень насыщенности: ан, ен, ин | Только старшая характеристическая группа второго типа |
2-Пентен-2,4-дисульфоновая кислота
2-Метил-3-цианопропановая кислота
Систематическая номенклатура ИЮПАК
ИЮПАК (IUPAC) — Международный союз теоретической и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry).
В данном случае, называя соединения, следует учитывать местоположение атомов углерода в молекуле и структурных элементов. Наиболее часто применяемой является заместительная номенклатура органических соединений, т.е. выделяется базовая основа молекулы, в которой атомы водорода замещены на какие-либо структурные звенья или атомы.
Прежде чем приступить к построению названий соединений, советуем выучить наименования числовых приставок, корней и суффиксов используемых в номенклатуре ИЮПАК.
А также названия функциональных групп:
Для обозначения числа кратных связей и функциональных групп пользуются числительными:
Далее приведены наименования радикалов:
Правила построения названия органического соединения по номенклатуре ИЮПАК:
- Выбрать главную цепь молекулы
Определить все присутствующие функциональные группы и их старшинство
Определить наличие кратных связей
- Пронумеровать главную цепь, причем нумерацию следует начинать с наиболее близкому к старшей группе конца цепи. При существовании нескольких таких возможностей, нумеруют цепь так, чтобы минимальный номер получили или кратная связь, или другой заместитель, присутствующий в молекуле.
Карбоциклические соединения нумеруют начиная со связанного со старшей характеристической группой атома углерода. При наличии двух и более заместителей цепь стараются пронумеровать так, чтобы заместителям принадлежали минимальные номера.
- Составить название соединения:
— Определить основу названия соединения, составляющего корень слова, который обозначает предельный углеводород с тем же количеством атомов, что и главная цепь.
— После основы названия следует суффикс, показывающий степень насыщенности и количество кратных связей. Например, — тетраен, — диен. При отсутствии кратных связей используют суффикс – ск.
— Далее арабскими цифрами показывают местоположение кратных связей. Например, гексин – 2.
— Затем, также в суффикс добавляется наименование самой старшей функциональной группы.
— После следует перечисление заместителей в алфавитном порядке с указанием их местоположения арабской цифрой. Например, — 5-изобутил, — 3-фтор. При наличии нескольких одинаковых заместителей указывают их количество и положение, например, 2,5 – дибром-, 1,4,8-тримети-.
Следует учесть, что цифры отделяются от слов дефисом, а между собой – запятыми.
В качестве примера дадим название следующему соединению:
1. Выбираем главную цепь, в состав которой обязательно входит старшая группа – СООН.
Определяем другие функциональные группы: — ОН, — Сl, — SH, — NH2.
Кратных связей нет.
2. Нумеруем главную цепь, начиная со старшей группы.
3. Число атомов в главной цепи – 12. Основа названия – метиловый эфир додекановой кислоты.
Далее обозначаем и называем все функциональные группы в алфавитном порядке:
10-амино-6-гидрокси -7-хлоро-9-сульфанил-метиловыйэфир додекановой кислоты.
Или
10-амино-6-гидрокси-7-хлоро-9-сульфанил-метилдодеканоат
Номенклатура оптических изомеров
- В некоторых классах соединений, таких как альдегиды, окси- и аминокислоты для обозначения взаимного расположения заместителей используют D,L – номенклатуру. Буквой D обозначают конфигурацию правовращающего изомера, L – левовращающего.
В основе D,L-номенклатуры органических соединений лежат проекции Фишера:
- чтобы определить конфигурации изомеров α-аминокислот и α- оксикислот вычленяют «оксикислотный ключ», т.е. верхние части их проекционных формул. Если гидроксильная (амино-) группа расположена справа, то это D-изомер, слева L-изомер.
Например, представленная ниже винная кислота имеет D — конфигурацию по оксикислотному ключу:
- чтобы определить конфигурации изомеров сахаров вычленяют «глицериновый ключ», т.е. сравнивают нижние части (нижний асимметрический атом углерода) проекционной формулы сахара с нижней частью проекционной формулы глицеринового альдегида.
Обозначение конфигурации сахара и направление вращения аналогично конфигурации глицеринового альдегида, т.е. D – конфигурации соответствует расположение гидроксильной группы расположена справа, L – конфигурации – слева.
Так, например, ниже представлена D-глюкоза.
2) R -, S-номенклатура (номенклатура Кана, Ингольда и Прелога)
В данном случае заместители при асимметрическом атоме углерода располагаются по старшинству. Оптических изомеры имеют обозначения R и S, а рацемат — RS.
Для описания конфигурации соединения в соответствии с R,S-номенклатурой поступают следующим образом:
- Определяют все заместители у асимметричного атома углерода.
- Определяют старшинство заместителей, т.е. сравнивают их атомные массы. Правила определения ряда старшинства те же, что и при использовании E/Z-номенклатуры геометрических изомеров.
- Ориентируют в пространстве заместители так, чтобы младший заместитель (обычно водород) находился в наиболее отдаленном от наблюдателя углу.
- Определяют конфигурацию по расположению остальных заместителей. Если движение от старшего к среднему и далее к младшему заместителю (т.е. в порядке уменьшения старшинства) осуществляется по часовой стрелке, то это R конфигурация, против часовой стрелки — S-конфигурация.
В таблице ниже приведен перечень заместителей, расположенных в порядке возрастания их старшинства: